Abstract Herbicides are agrochemicals applied in the control of weeds. With the frequent and repetitive use of these substances, serious problems have been reported. Compounds of natural origin and their derivatives are attractive options to obtain new compounds with herbicidal properties. By aiming to develop compounds with potentiated herbicidal activity, phenoxyacetic acids were synthesized from eugenol and guaiacol. The synthesized compounds were characterized and the herbicidal potential of phenoxyacetic acids and precursors was evaluated through bioassays regarding the germination and initial development of Lactuca sativa and Sorghum bicolor seedlings, with the induction of DNA damage. The induction of changes in the mitotic cycle of meristematic cells of roots of L. sativa was also analyzed. At the concentration of 3 mmol L-1, phenols and their respective phenoxyacetic acids presented phytotoxic and cytotoxic activities in L. sativa and S. bicolor. Eugenol and guaiacol also presented genotoxic action in L. sativa. The toxic effect of eugenoxyacetic acid was more pronounced in L. sativa than in S. bicolor, similar to the commercial 2,4-D herbicide. Molecular properties of the phenols and their derivatives phenoxyacetic acids were compared with the ones obtained for the herbicide 2,4-D, where it was found a correlation between their molecular properties and bioactivity.

A goiaba (Psidium guajava L.) é uma planta bastante utilizada na medicina popular. Recentemente alguns trabalhos tem alertado acerca da toxicidade de substâncias presentes em plantas medicinais, o que pode trazer riscos à saúde humana. Neste sentido, o presente trabalho objetivou investigar a ação fitotóxica, citotóxica e genotóxica de três variedades de goiaba - Paluma, Pedro Sato e Roxa - no sistema teste vegetal Lactuca sativa L. Assim, foram realizadas avaliações macro- e microscópicas para cinco concentrações de infusões (2,5, 5,0, 10,0, 20,0 e 40,0 g.L-1) preparadas a partir de cada variedade. A água destilada foi usada como controle negativo. As análises cromatográficas e espectroscópicas por HPLC-PAD indicaram que a composição química da infusão da Roxa é diferente das infusões das variedades Paluma e Pedro Sato. Foi observado que a germinação das sementes e o crescimento da raiz em L. sativa expostas às infusões diminuem com o aumento da concentração da infusão, independentemente da cultivar testada. Para o índice mitótico, diferenças estatísticas não foram observadas. Por outro lado, foi verificado um aumento significativo na frequência de alterações do ciclo celular, especialmente para as maiores concentrações testadas. O efeito citogenotóxico foi significativo. Portanto, a goiaba não deve ser utilizada indiscriminadamente na medicina popular.

Guava (Psidium guajava L.) is a plant often employed in popular medicine. Recently several studies have alerted about the toxicity of substances present in medicinal plants, which can pose risks to the human health. In this sense, the present work aimed to investigate the phytotoxic, cytotoxic and genotoxic action of three guava varieties - Paluma, Pedro Sato and Roxa ("purple") - on the plant test system Lactuca sativa L. Thus, macro- and microscopic evaluations were carried out for five infusion concentrations (2.5, 5.0, 10.0, 20.0 and 40.0 g.L-1) prepared from each variety. Distilled water was used as negative control. Chromatographic and spectroscopic analysis by HPLC-PAD indicated that the chemical composition of the infusion of Roxa is different than that of the infusions of the varieties Paluma and Pedro Sato. It was observed that seed germination and root growth in L. sativa exposed to infusions decreased with increasing infusion concentration, regardless of the tested cultivar. For the mitotic index, no statistical differences were observed. On the other hand, a significant increase in the frequency of cell cycle alterations was verified, especially for the highest concentrations tested. The cytogenotoxic effect was significant. Therefore, guava should not be used indiscriminately in popular medicine.

Jatropha curcas L. (Euphorbiaceae) é importante para a produção de biocombustíveis e como ingrediente de ração para animais. No entanto, a presença de ésteres de forbol no óleo e na torta tornam as sementes tóxicas. A toxicidade do óleo de J. curcas é frequentemente acessada através de testes em animais, levando-os à morte. A identificação de variedades melhoradas tóxicas e não tóxicas é importante para a utilização segura das sementes de J. curcas e subprodutos para evitar a sua toxicidade ambiental. Sendo assim, o objetivo deste estudo foi propor um bioensaio, rápido usando uma planta como um modelo para avaliar a toxicidade do óleo de J. curcas, sem a necessidade de sacrificar nenhum animal. A toxicidade do óleo de J. curcas foi evidente na germinação, no crescimento radicular e nos testes de aberrações cromossômicas em Lactuca sativa. Foi demonstrado que as sementes de J. curcas contêm compostos naturais que exercem efeitos fito-, cito e genotóxicos na alface, e que os ésteres de forbol atuam como agentes aneugênicos, levando à formação de células com cromossomos pegajosos e c-metáfase. Em conclusão, os testes aplicados demonstraram reprodutibilidade, o que é importante para verificar a extensão da desintoxicação e para determinar doses tóxicas, reduzindo assim o número de animais que seriam utilizados para os testes de toxicidade.

Jatropha curcas L. (Euphorbiaceae) is important for biofuel production and as a feed ingredient for animal. However, the presence of phorbol esters in the oil and cake renders the seeds toxic. The toxicity ofJ. curcas oil is currently assessed by testing in animals, leading to their death. The identification of toxic and nontoxic improved varieties is important for the safe use of J. curcas seeds and byproducts to avoid their environmental toxicity. Hence, the aim of this study was to propose a short-term bioassay using a plant as a model to screen the toxicity of J. curcas oil without the need to sacrifice any animals. The toxicity of J. curcas oil was evident in germination, root elongation and chromosomal aberration tests in Lactuca sativa. It was demonstrated that J. curcas seeds contain natural compounds that exert phyto-, cyto- and genotoxic effects on lettuce, and that phorbol esters act as aneugenic agents, leading to the formation of sticky chromosomes and c-metaphase cells. In conclusion, the tests applied have shown reproducibility, which is important to verify the extent of detoxification and to determine toxic doses, thus reducing the numbers of animals that would be used for toxicity tests.